Depuis 1957, Harley-Davidson fabrique une gamme de motos appelée Sportster. Ces modèles portent la signature « XL » de la marque. Avant la naissance du Sportster, étaient produits les modèles K Sport et Sport Solo, introduits en 1952. De 1952 à 1956 les versions K, KK, KH et KHK étaient dotées d'un moteur à soupapes latérales ou « flathead ». Toutefois, les versions XL Sportster ultérieures sont équipées d'un moteur à soupapes en tête. Reprenant plusieurs éléments du modèle KH comme le châssis, les garde-boue et la suspension avant, le Sportster de 1957 voit le jour.
Les Sportster se distinguent par leur moteur bicylindrique en V.
Les Sportster se distinguent par leur moteur bicylindrique en V à 45°. Une particularité de celui-ci est que ses deux bielles, conçues en mode « fourche et lame », partagent un axe commun. Le premier moteur Sportster était le Ironhead, qui a été remplacé par le moteur Evolution en 1986.
En remontant dans l'histoire de la marque, différents moteurs Sportster ont vu le jour. Certains offraient des soupapes latérales, comme les modèles de 1929 R, D, G et W. D'autres moteurs à soupapes latérales « Big Twin » équipaient des modèles comme le V flathead de 1 213 cm3, les modèles VL, U, UL, VH et VLH. Il est à noter que certains modèles tels les UH et ULH avaient quatre cames individuelles avec un lobe pour chaque came.
Les poussoirs de came de ces moteurs Sportster et des modèles K et Big Twins, étaient légèrement plus courts que ceux des moteurs plus puissants, tout en conservant un diamètre standard depuis 1929. Cette conception standard a été montée par l'entreprise de 1929 jusqu'aux années 80, avec certaines modifications au fil des ans.
L'architecture du carter moteur du Sportster rappelle celle des modèles K et KH, intégrant la transmission et le moteur dans un seul ensemble. La chaîne primaire, composée de 35 rangées, et un embrayage à plusieurs disques, assurent la transmission. À partir de 1991, Harley-Davidson a introduit une boîte de vitesses à cinq rapports, contrairement aux modèles antérieurs qui n'en avaient que quatre.
Entre 1957 et 2003, le moteur était monté directement sur le châssis, offrant ainsi une meilleure maniabilité. Néanmoins le pilote ressentait davantage les vibrations. En 2003, pour célébrer son centenaire, Harley-Davidson a lancé des modèles Sportster spéciaux. Depuis 2004, la marque utilise des montures en caoutchouc pour réduire les vibrations. Les motos Buell, équipées du moteur Sportster, utilisent cette technologie depuis 1987.
La Model K, ancêtre du Sportster, était le premier véhicule civil de Harley-Davidson équipé d'amortisseurs hydrauliques sur les deux roues, d'où son surnom « modèle K ».